1992年，许冠杰宣布告别歌坛。同年底他参演了贺岁片《花田喜事》，第二年该片的原班人马又拍摄了《水浒笑传》。在这两部古装喜剧片中，许冠杰分别扮演了“小霸王”周通和“打虎英雄”武松两个具有颠覆性的角色，搞笑表演较之以往也更加疯狂，迎合了当时港台盛行的无厘头喜剧热潮。之后，许冠杰不再接拍电影，于高潮处落幕，毅然淡出影坛。
不过，到得1999年底，许冠杰又重出江湖，与老搭档麦嘉客串主演了贺岁片《大赢家》，可惜影片上映后票房惨淡，轻易被后辈梁朝伟、郑伊健合演的《东京攻略》击败，不由令人感慨“最佳拍檔”的昔日雄风居然不再。难道真应了好友麦嘉家中嵌的那副对联——长江后浪推前浪，世上新人葬旧人？所幸去年阿Sam复出开演唱会反响空前热烈，声势盖过所有当红歌星，算是为自己遭受的影坛失利挽回一点面子。
